Основанная на популярной франшизе American Girl , игра дает игроку возможность управлять Кит Киттредж, умной и находчивой девушкой, выросшей в 1930-х годах. Когда Великая депрессия достигла полного разгара, семье Киттредж стало тяжело, что вынудило отца Кита закрыть свой автосалон и поехать в Чикаго в поисках работы, в то время как остальные члены семьи выполняли ряд случайных заработков, таких как принимая постояльцев и продавая яйца, чтобы выжить.
Как и в серии игр «Нэнси Дрю», игра вращается вокруг блуждания по окрестностям, допроса людей и сбора улик, а также информации. Игра представлена с открытой перспективой от третьего лица, которая, в отличие от большинства детективных приключенческих игр, позволяет игрокам перемещаться в полном 3D, а не просто нажимать на различные объекты, чтобы продвигаться по игре.